Columbia Heights, cuyo nombre proviene originalmente del Columbian College (hoy Universidad George Washington), fue en su día un hipódromo y una zona agrícola. A finales del siglo XIX, Columbia Heights se transformó en un barrio residencial de clase alta, donde vivían funcionarios federales y oficiales del ejército. En 1904, el gobierno federal había adquirido terrenos para construir el parque Meridian Hill, y cuatro líneas de tranvía conectaban este barrio con el centro de la ciudad.
A principios del siglo XX, la comunidad volvió a transformarse con la construcción de edificios de apartamentos multifamiliares. El aumento de la densidad de la zona propició la fundación del Teatro Tivoli en 1924, con el fin de satisfacer las necesidades de entretenimiento de este barrio en expansión. Durante este período, los afroamericanos comenzaron a mudarse a Columbia Heights desde los barrios adyacentes de U Street y Shaw. El legendario Duke Ellington hizo de Columbia Heights su hogar en la década de 1920. Aunque se salvó de daños directos, el Teatro Tivoli cayó en desuso a medida que el barrio circundante se deterioraba tras los disturbios de 1968.
El Tivoli cerró en 1976 y no volvió a abrir hasta 2005, tras una renovación de cinco años. Se reconvirtió en un complejo de uso mixto que alberga locales comerciales, oficinas y espacios dedicados a las artes escénicas. La aportación de CityFirst, de 14,4 millones de dólares, fue fundamental para el resurgimiento de este centro cultural y comercial en Columbia Heights.